巴菲特曾将辛普森描述为“性格与智慧的罕见结合，并由此带来杰出的长期投资收益。”巴菲特尤其欣赏辛普森投资那些风险低于平均水平，却能产生保险行业最佳回报的股票的能力，这也正是巴菲特的标志之一。辛普森为GEICO所做的投资与巴菲特在伯克希尔公司进行的努力并驾齐驱。
崇尚巴非特投资风格的学生也能意识到他对辛普森的影响:寻找有可靠跟踪记录、强效管理层、大概率持续稳定增长、有定价权、有财务优势、有回报股东的记录的低估值企业。“他有这项非凡的能力，可以很好地搞清楚谁将是一家好企业”， 辛普森多年的老朋友格伦.格林伯格如是说。后者现在是勇土资本管理公司的管理合伙人。(辛普森将格伦视为伟大的投资家。过去的30年里，二人多次持有相同的股票。)“而且辛普森的投资很集中，因为优秀的企业并不多。”
辛普森态度谦逊，让人感觉很轻松。他社交圈广泛，这有助于他加深对所调研的公司或者行业的洞察。辛普森在表述方面也倾向于谨慎保守,以至于只有在讨论结束很久后，别人才理解他言论的重点。恰如其人，辛普森的办公室也很简洁一它位于佛罗里达州那不勒斯一栋平凡、低调的大楼里，离家只有八到十分钟的车程。大楼里面十分安静，甚至可以说是寂静。辛普森说自己总是尽量隔绝一切噪声。 办公室里没有干扰，没有响铃的电话,也没有彭博机一辛普森将它放在门口,和办公室隔开。这样，如果辛普森想查询什么东西，就必须起身离开桌子。“如果我一直开着彭博机，我发现我会一直盯着市场的表现"，他说。“我想成为分析信息的人，而不是收集一大堆无关紧要的信息的人。”他的桌子和办公室其他区域、厨房、会议室等一样，都很整洁。
辛普森的工作生活同样低调。他会很有规律地在工作前进行一会儿锻炼，并且在开市前，早早地到达办公室。对于自己感兴趣的公司，辛普森会阅读一切可以找到的关于公司的材料。他从不根据别人的分析报告，或者卖方研究员的言论来寻找投资机会。“华尔街的那些人通常口才一流，受过高等教育，聪明机智，说服力也很强”，辛普森说。“最好的对策就是离他们远一点。” 辛普森在履职的前12年里，一直在位于华盛顿的GEICO办公室工作，而不是离华尔街更近的办公场所。“我一直觉得，如果自己能多多少少地避开市场中赌博的气氛,那么我能更好地为投资带来增值。”在GEICO,辛普森和只有一至三名分析师的小团队在一起工作。他们也会以个人的名义去参观考察GEICO投资的公司。有一次，辛普森秘密派遣一名助手前 往万宝盛华的临时办事处，学习他们的培训方法。
辛普森认为，投资组合应当由一系列已经合理估值的公司构成，并且投资者应当有信心地认为，这些公司在三至五年后，规模会变得更大，盈利能力会更强。他将自己描述为“自下而上的择股人”，一个对行业或部门分散化的不可知论者。当自己深信某些投资有价值基础时，辛普森才会做出投资决定。他回忆道, 20世纪80年代GEICO持有的投资组合中，有时候4成仓位都是食品类股票，或者其他消费产品公司的股票。原因很简单一自己评估认为这些公司提供了优秀的风险收益比。“辛普森比我认识的任何人都更有远见,”格林伯格说，“这就像是你问毕加索如何做到这一切的，他解释给你听，但是你还是无法在帆布上像他那样作画。”
尽管辛普森从不遵循任 何神奇的投资公式，认为投资者应当对估值抱以开放的态度，但他自己仍然有偏爱的度量标准，就是每股的价格/净现金流。他找出那些自已认为估值合理的公司，这些公司继续有增长的顶峰和低谷表现，但是公司的估值向，上增值的可能比向下缩水的可能更大。尽管偏爱净现金流，辛普森却不喜欢局限于任何单一的度量标准。他坚持着自己长期以来精炼的一些交易原则一在 公司内在价值基础上折价投资，公司品质要高，管理层质量要高。在评估管理层时，辛普森会考察他们的资本分配记录，诚信与否，企业是否在为股东运转，或者被雇佣的经理们是否只是在为自己挣钱。这一特质，会在公司股票被低估时，主执行官是否愿意回购股票中体现出来。
