我们几乎不可能对风险性做出定量的评估，因为风险可以用多方式被测量。最终，风险当然是由于股票价格的变化而存在，而股票价格是由于股票上市交易而发生变化。
由于这些原因，许多金融理论家和投资者都把风险等同于价格波动：周复一周或月复一月发生在股票价格上的上涨或下跌波动。一支股票的价格波动越大，其风险就被认为是越大。
理性股票投资对把风险等同于价格波动性的观点持保留态度。虽然当市场下降时，波动性差的一支股票确实会亏损较少的资金；当市场上升时，同样股票的获利确实也会低于市场的平均水平。
但除此之外，股票价格的回落提供了一个具有吸引力的买入机会-该股处于廉价抛售中!因此总的来看，以相对波动性作为股票风险的衡量标准还有很多不足。事实上，如果投资者采取一定的保护措施，一定的风险可以被对冲掉或适当降低，这也使风险性的测量更加复杂。
举一个明显的例子，如果你在一支股票价格跌去第一个5%时卖掉它，那么即使股价在一年的时间里跌去30%也与你无关。卖出，就像事实证明的那样，是最基本的对冲技术，而且还有很多其他技术。当然，如果你坚持投资优秀的公司并且在合适的价位买进的话，那么风险就会在第一时间得到降低，你还可能记得，这是本书中的前两个基本理念。
另一个使风险量化更为复杂的因素是你的持有时间长度。这就是为什么我们把风险与时间期限放到同一节讲的原因。你的持有时间长度取决于你对你的投资组合的管理，这是本书中的第三个基本理念。
举例来说，如果你具有一个长期持有期限，则历史告诉我们，股票为其持有者赚到了钱。让我们暂时把战胜市场这个目标先忽略一会，仅仅观察市场本身。从平均水平来看， 自从1926年以来，股票市场每年的回报率大约为10%到11%.这是一个相当出色的回报率：以年均10%的复合式增长，本金大约每七年能翻一倍。
如果我们能有效地提高市场的回报率(这正是理性投资的目标),那么我们能做得更好。“更好”是拜复合增长的算法所赐。请参考第一章第一节中的表格，注意年均回报率10%与15%之间在五年后的差别。如果起始投资为10000美元，到五年之后，两种年均回报率所产生的收益最终相差了4000美元，即初始资金的40% ,这无疑是显著的改进。
在理性股票投资中，我所钟爱的观点之一是：只有当你卖出股票时，一次“纸面”亏损才成为实际亏损。不管是盈利还是亏损，只有当你卖出时才会变成现实(或“实现”),在这之前，一切都仅是纸面上的。
因此，你的持有周期，在股票投资的实际风险性方面，扮演着十分重要的角色。因为风险不会变成为现实，直到你实际上卖出一支处于亏损中的股票为止。波动性与风险并不是一回事，除非是在非常短的周期内买进卖出。比如，如果你在买入股票的当天卖出股票(像日内交易者做的那样),这时的风险与波动性几乎是同一回事：不管你的股票当日表现如何都决定了你的风险。
如果你持有整个市场(即，一支指数基金),那么股票的实际亏损风险会随着时间而降低。就整个市场的平均水平而言，经过非常长的持有周期(指30年以上),历史上来看，在指数基金上亏损的风险趋近于零。这是因为，股价的短周期波动受到趋势线的支撑，这个趋势线自从大萧条以来，以年均10%~11%的增速持续上升。
我们可以称之为温克尔(Rip Van Winkle)原则：股票市场(作为一个整体而非个别股票)投资的实际风险随着时间框架的增长而降低。某些人(Rip)可能忽视他的投资组合达15年之久，之后醒来，核对他最近一次投资报告，发现他的股票一直保持以年均10%的速度上涨。他不会知道那些股票在涨幅之间是如何跳动的，而且他也不会在意。
尽管RIP的方法看起来不错，但它没有描述出多数的投资者的行为方式，当你缩短时间框架或将其应用在小范围的投资组合时它也会表现不佳。最重要的是，它不允许投资者以偶尔的聪明行为达到避免亏损、锁定盈利、或回避大熊市等等来提高市场的整体表现。战胜市场，再一次地，是理性投资的基本目标，因此RIP的方法最终不属于我们，至少在没有经过一些修改时是不适合我们的。
实际上的资金亏损风险因资产种类的不同而不同：
1.现金是风险最小的(除非你真的弄丢了它)。
2.债券处于风险的中间区域。债券价格也会波动，但你的本金通常是安全的(由于债券受到美国政府的税收能力的支持而使其成最安全的).而且债券的价格波动是受债券的利息收入所抑制的。
3.股票是最具风险的(前面提到的十年级别的长周期除外).由于通货膨胀而使资金购买力降低的风险也是因资产类别而各不相同，结果与上面截然相反。
4.现金是最具风险的，因为现金(和“现金等价物”比如储蓄存款)随着时间的回报为零或接近于零。它们通常赶不上通货膨胀。
5.债券再一次处于中间，因为它们的平均回报处于中间。它们有时能赶上通货膨胀，有时不能赶上通货膨胀。
6.经过长时间周期，股票这类资产风险最小，因为它们提出了回报率最高的承诺。从长期来看，股票已被证明是在所有主要资产类别之中购买力的最佳保护者。
实质上，在股票投资中，不管你如何测量风险性，它都可以通过按照合理的选股技术，股票估值，以及管理你的投资组合而得到降低。
